肯納德曾在詹姆斯的AAU球隊King James Shooting Stars效力。

肯納德在俄亥俄州的富蘭克林高中總共得到了2977分，當時是俄亥俄州史上第二高的分數(shù)，比詹姆斯在圣瑪麗中學的2657分還要多。

現(xiàn)在兩人成為了湖人隊友。